在毛泽东心目中，一部《二十四史》就是帝王将相的历史。作为革命家，他不相信这些，反感之极。作为历史家，他孜孜不倦地阅读、体会。作为政治家、军事家，他更乐于从中寻求历史演变的成败得失。于是，就有了关于历代帝王的评说。
1.“很有本事、能文能武的人”――商纣王帝辛
商纣王历来被认为是昏淫无道的暴君典型，直观的依据是：商朝在他手里亡了国。
毛泽东不这样看。
1958年11月读斯大林《苏联社会主义经济问题》的谈话中，说到商品生产时，他顺势发挥：“商朝为什么叫商朝呢？是因为有了商品生产，这是郭沫若考证出来的。把纣王、秦始皇、曹操看作坏人是错误的，其实纣王是个很有本事、能文能武的人。他经营东南，把东夷和中原的统一巩固起来，在历史上是有功的。纣王伐徐州之夷，打了胜仗，但损失很大，俘虏太多，消化不了，周武王乘虚进攻，大批俘虏倒戈，结果商朝亡了国。史书说：周武王伐纣， ‘血流漂杵’，这是夸张的说法。孟子不相信这个说法，他说：‘尽信书不如无书。’”
1959年2月25日在济南召开的一个座谈会上，毛泽东又说：“龙山文化很有名啊！商纣王是很有本领的人，周武王把他说得很坏。他的俘虏政策做得不大好，所以以后失败了。”
为商纣王平反，当然不是毛泽东的首创。有名的翻案文章，较早见于郭沫若的《驳<说儒>》。毛泽东是赞同他的观点的。
郭沫若认为，帝辛（商纣王）“这人被周及以后的人虽说得来万恶无道，严然人间世的混世魔王，其实那真是有点不大公道的。”“像商纣王这个对于我们民族发展上的功劳倒是不可淹没的。商代未年有一个很宏大的历史事件，便是经营东南，这几乎完全为周以来的史家所抹煞了。这件事，在我看来，比较起周人的剪灭殷室，于我们民族的贡献更要伟大。这件事，由近年的殷虚卜辞的探讨，才渐渐的重见了天日。”“帝辛的经营东南，他的规模似乎是很宏大的。你看古本《泰誓》说：‘纣王有亿兆夷人亦（大）有离德，余有司 （旧作乱）臣十人同心同德’（见《左传》昭二十四年），这亿兆的‘夷人’必然是征服东夷之后所得到的俘虏。俘虏有亿兆之多，可见商的兵士损耗的亦必不少。兵力损耗了，不得不用俘虏来补充，不幸周人在背后乘机起来，牧野一战便弄到 ‘前徒倒戈’。那并不是商人出了汉奸，而是俘虏兵掉头了。”
郭沫若的《驳<说儒>》一文，最初发表于钱介磐主编的《中华公论》创刊号 （1937年7月）上面，后收入作者于1945年重庆文治出版社印行的史学论集《青铜时代》。1954年和1957年，该书又先后由人民出版社、科学出版社再版。毛泽东喜欢郭沫若的历史论著，这本书他在50年代便读过了。稍后，在1959年10月23日外出前指定要带走的书籍中，又列有郭沫若的三本书： 《十批判书》、《青铜时代》、《金文丛考》。
提出商朝最后一位君王帝辛 （即商纣王）征伐和经营东南，被周武王从西北面乘虚而入，是郭沫若根据甲骨文及史书零星记载的一个创见。后剪伯赞等史家也沿用其说。毛泽东显然也接受了这个观点，肯定纣王“把东夷和中原的统一巩固起来，在历史上是有功的”。
就纣王个人而言，诚如郭沫若所说，周朝以降的史书，视之为“万恶无道”的人。其源，主要来自周武王伐纣时的两篇檄文式的誓言，即《尚书》中的《泰誓》、《牧誓》。后者说：“今商纣王唯妇人言是用，自弃其先祖肆祀不答，昏弃其家国；遗其王父母弟不用，乃唯四方之多罪通逃是崇是长，是信是使，惮暴虐于百姓，以好轨于商国。”这显然是为了师出有名攻击对手的政治宣传。故郭沫若在《驳<说儒>》说后人是“深受了周人的宣传的毒”。毛泽东也指出是“周武王把他说得很坏”。在毛泽东看来，商纣王是“能文能武”、“很有本事”的人。这个看法也是有依据的。《荀子・非相篇》便说纣王“长巨姣美，天下之杰也；筋力超劲，百人之敌也”。《史记・殷本纪》也说：“帝纣资辨捷疾，闻见甚敏；材力过人，手格猛兽”。这些，都是很寻常的材料，毛泽东无疑是熟悉的。对纣王失败的教训，毛泽东总结的是，征伐东南，所得“俘虏太多，消化不了”，“俘虏政策做得不大好”，于是在周武王打来时，倒戈起来。据《尚书・武成》载，周武王伐纣，与商朝的军队“会于牧野，罔有敌于我师，前徒倒戈，攻于后以北，血流漂杵”。意即杀人太多，血流把捣东西的棒褪都漂了起来。纣王亡国自杀，在郭沫若看来，仍不失是位英雄。在 《驳<说儒>》里，郭沫若引《左传》里“纣克东夷而殒其身”诸句，说“在这儿正表示着一幕英雄末路的悲剧，大有点像后来的楚霸王，……他自已失败了而自焚的一节，不也足见他的气概吗？”
相信毛泽东读到这里，会是心有同感的。
评价历史人物，主要看他的大面，看他在历史实践中的实际作为，这是毛泽东的一贯方法。所以，历史上常常受到责难的人，他总是乐意举出他们好的一方面来，为他们翻案。
2.“老粗出人物”――汉高祖刘邦
刘邦以一平民百姓，在秦未起义群雄中脱颖而出，夺得天下，开创几百年的王朝基业，这在中国夏、商、周以来的历史上，算是第一个人。司马迁在《史记・高祖本纪》里，也多次强调他出身“微细”，还对他早年在沛县乡里颇有些无赖气的行径作了铺叙。如“不事家人生产作业”，对“廷中吏无所不押侮，好酒及色”等。另一方面，又“仁而爱人，喜施（舍），意豁如也。常有大度”。这些，大抵是刘邦出身“细微”而又有不凡的意气抱负的“老粗”本色。毛泽东读史，很注意人物的出身和生平遭际，对刘邦这样的起于草泽的开国皇帝，尤其如此。
在毛泽东看来，刘邦的成功，与他出身下层很有关系。1959年12月至1960年2月读苏联《政治经济学（教科书）》的谈话中，他说：“刘邦能够打败项羽，是因为刘邦和贵族出身的项羽不同，比较熟悉社会生活，了解人民心理。”这个评论，显与毛泽东一贯主张的卑贱者胜过高贵者的观点是一路。
在古代社会，出身与文化程度时常一致，高贵者文化高，平贱者文化低。由此，毛泽东谈到卑贱者胜过高贵者的时候，总是与他的另一个观点联系在一起的，即人们熟悉的：文化低的人打败文化高的人。
1964年1月7日的一次谈话中，他提出了一个很直率的命题：“老粗出人物！”接着发挥：“自古以来，能干的皇帝大多是老粗出身。汉朝的刘邦是封建皇帝里边最厉害的一个。刘敬劝他不要建都洛阳，要建都长安，他立刻就去长安。鸿沟划界，项羽引兵东退，他也想到长安休息，张良说，什么条约不条约，要进攻，他立刻听了张良的话，向东进。韩信要求封假齐王，刘邦说不行，张良踢了他一脚，他立刻改口说，他妈的，要封就封真齐王，何必要假的。……南北朝的宋、齐、梁、陈，五代的梁、唐、晋、汉、周，很有几个老粗。文的也有几个好的，如李世民。”
“老粗出人物”，“能干的皇帝大多是老粗出身”，是毛泽东很感兴趣的话题。后来他又重申过自己的这个主张。
刘邦似乎并无一技之长，但他却有过人的胆魄和组织才能。《高祖本纪》说到刘邦等刚起事时，老百姓杀了沛县县令，想请刘邦做县令，他说：“天下方扰，诸侯井起，今置将不善，一败涂地。吾非敢自爱，恐能 （力）薄，不能完父兄子弟。”这自然是谦虚之辞。司马迁接着叙述，一同起事的萧何、曹参等“皆文吏，自爱，恐事不就，后秦种族其家，尽让刘季。”也就是说，萧何、曹参这些当时比刘邦地位高的知识分子，看重身家性命，恐怕万一大事不成，以后要被秦朝绝种灭族，故总是把刘邦放在首领的位置，把他推到前台。这里可看出刘邦这位老粗同一般知识分子的差别，相信毛泽东读《高祖本纪》对这段描述是感兴趣的。这样，知识分子们如萧何、曹参、张良、陈平以及郦食其等，”只能归附于刘邦这位老粗，为其所用。后来他当了皇帝，也曾自我总结道：“运筹策帷帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房（张良）；镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道，吾不如萧何；连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范曾而不能用，此其所以为我擒也。”
刘邦说的“用”，就是肯于纳谏，善于选择。这也是毛泽东特别称赞的地方。他读《史记》很注意刘邦从谏如流的一些事例。前面引的那段话说到的，一是听张良劝说，封举足轻重的韩信为齐王，此事详载《留侯世家》。一是楚汉划界鸿沟后，听张良、陈平之劝，乘胜追击引兵东向的项羽，此事详载《项羽本纪》。一是刘邦称帝后，欲建都洛阳，听齐人刘敬建议，人都关中长安，此事详载《刘敬列传》。
最体现刘邦的老粗本色而又善于纳谏的，大概要算《史记・郦主陆贾列传》里的一段记载了。1962年1月30日，在扩大的中央工作会议（七千人大会）上讲民主集中制时，毛泽东几乎是把这个故事复述了一遍，来教育人们。他说：
刘邦，就是汉高祖，他比较能够采纳各种不同的意见。有个知识分子名叫郦食其，去见刘邦。初一报，说是读书人，孔夫子这一派的。回答说，现在军事时期，不见儒生。这个郦食其就发了火，他向管门房的人说，你给我滚进去报告，老子是高阳酒徒，不是儒生。管门房的人进去照样报告了一篇。好，请。请了进去，刘邦正在洗脚，连忙起来欢迎。郦食其因为刘邦不见儒生的事，心中还有火，批评了刘邦一顿。他说，你究竟要不要取天下，你为什么轻视长者！这时候，郦食其已经60多岁了，刘邦比他年轻，所以他自称长者。刘邦一听，向他道歉，立即采纳了郦食其夺取陈留县的意见。此事见《史记・郦生陆贾列传》。刘邦是在封建时代被历史家称为‘豁达大度，从谏如流’的英雄人物。刘邦同项羽打了好几年仗，结果刘邦胜了，项羽败了，不是偶然的。
有这么大帮人为刘邦出点子，这位老粗打败项羽，自然“不是偶然的”。
3.败于不肯纳谏――楚霸王项羽
项羽在历史上的作用，是在中国历史上第一次的农民大起义中，以暴风骤雨的声势摧毁了强大的秦帝国，当时陈胜吴广的起义军已经覆灭了；楚军的主力已经被击破，主将项梁战死；赵国被围困，即将破灭。形势在逆转，秦王朝声势复振，起义进入生死存亡阶段。项羽在这时候成为主帅，完成了陈胜吴广所不能够完成的事业，以他过人的才气，激励士卒，抱着决死的心情，到底击溃了秦军的主力。司马迁也指出了这点，说他“遂将五诸侯灭秦”。灭秦以后，项羽为西楚霸王，刘邦被他封为汉王，随即进行了长达八年的楚汉战争，结果项败刘胜。
《项羽本纪》是司马迁《史记》里写得最有声色的一篇。
毛泽东特别喜欢读这篇传记。晚年瞩人印成大字本给他看，同时给几位中央领导写了一封信：
《项羽本纪》，送各同志一阅，几天还我不迟。这个新版《史记》，
标号及注解，都很醒目，好看。
这封信作为正式批示，于1963年1月由不少中央领导郑重传阅。
项羽的失败，是发人深思的。1964年1月7日的一次谈话中，他提出：“项羽有三个错误，如鸿门宴不听范曾的话，放跑了刘邦；（楚汉订立的）鸿沟协定，他认真了，建都徐州，那时叫彭城。”
项羽除了在战略上发生一些失误外，一个重要教训是不能知人、用人，不肯纳谏，从而在鸿门宴不杀刘邦反而放跑了他，应该乘胜夺取汉甬道的时候，反而放弃了。这些，都是他手下谋士范曾极力主张的。毛泽东当然不是就史论史。他讲项羽失败教训，是针对那些缺乏民主作风的党的干部。
1962年1月30日在扩大的中央工作会议（七千人大会）上的讲话，他说得很明白：
有这样的情况：一切事情，第一书记一个人说了就算数。这是很错误的。哪有一个人说了就算数的道理呢？我这是指的大事，不是指有了决议之后的日常工作。只要是大事，就得集体讨论，认真地听取不同的意见，认真地对于复杂的情况和不同的意见加以分析。要想到事情的几种可能性，估计情况的几个方面，好的和坏的，顺利的和困难的，可能办到的和不可能办到的。尽可能地慎重一些，周到一些。如果不是这样，就是一个称霸。这样的第一书记，应当叫做霸王，不是民主集中制的“班长”。从前有个项羽，叫做西楚霸王，他就不爱听别人的不同意见。他那里有个范曾，给他出过些主意，可是项羽不听范曾的话。……我们现在有些第一书记，连封建时代的刘邦都不如，倒有点像项羽。这些同志如果不改，最后要垮台的。不是有一出戏叫《霸王别姬》吗？这些同志如果总是不改，难免有一天要“别姬”就是了。（笑声）我为什么要讲得这样厉害呢？是想讲得挖苦一点，对一些同志戮得痛一点，让这些同志好好地想一想，最好有两天睡不着觉。他们如果睡得着觉，我就不高兴，因为他们还没有被戳痛。
从此以后，“西楚霸王”便成为党内批评作风不民主的代名词了。
在楚汉战争中，项羽和刘邦逐鹿中原，军事力量大部分时间是处于优势状态，可最后终归失败。其失败原因，特别是毛泽东对其失败原因的看法，我们着重叙述了不肯纳谏，不善用人这个方面。那么，项羽为什么不能纳谏和用人呢？这和他性格上的弱点自然有关。在毛泽东看来，崇尚“沽名”，就是项羽主观上的一个明显弱点，也是他失败的一个原因。司马迁在《史记・淮阴侯列传》中也说项羽有“妇人之仁”，《史记・项羽本纪》多有记叙。而他不肯纳谏的几个事例，恰恰反映出他的“沽名”和“妇人之仁”的性格。
项羽率部经过苦战，击败秦军主力”，比刘邦后入关，两军发生冲突。可项羽“为人不忍”，为避免负“不义”之名，没有以40万对10万的军事优势去消灭刘邦，甚至在鸿门宴上莫名其妙地阻止了部下诛杀刘邦之举。许多学者注释毛泽东“不可沽名学霸王”诗句，多以这件事来说明项羽的“沽名”所在。
毛泽东认为尤不可学的是，项羽对诡计多端的敌人姑息宽容的缺点。在楚汉战争最激烈的时期，两军在荣阳相持，本来，楚军已经切断了刘邦的粮道，刘邦害怕了，请求休战，以让出荥阳来换取项羽承认荥阳以西为汉的领土，项羽竟同意了。后来，战事几经反复，楚军逐渐失去了优势，“项王乃与汉约，中分天下，割鸿沟以西者为汉，鸿沟而东者为楚。”合约签订后，项羽就解除了戒备，引兵回到了东边，可刘邦却背约出击，打了过来，终于在该下彻底击败了项羽。1949年4月毛泽东写“不可沽名学霸玉”的时候，南京国民党政府的和谈代表便曾提出划江而治，维持类似历史上南北朝时期的政治形势的谈判方案。了解这一背景，或许能增进对毛泽东“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王”的含义的理解。
此外，《史记・项羽本纪》还记叙，楚汉长久相持不下，丁壮苦军旅，老弱罢转漕，百姓的日子难过。项羽便对刘邦说：“几年来，天下旬匈，主灵涂碳，都是因为我们两个为了争天下的缘故。现在我愿意和你单打独斗，一决雌雄，不要再苦煞黎民百姓了。”所谓项羽“沽名”，大体也是指他不忍天下匈匈受昔，从而希望歇兵罢战的心理状态，这就不能不影响他的决策。一向把战争分为正义的和不正义的两种，并主张以战争消灭战争，以战争求得和平的毛泽东，在读 《项羽本纪》的时候，自然是不会赞成这种观点的。
项羽失败了，仍不失为本色男儿、堂堂英雄。毛泽东坚信这点。青年时代，他憧憬过项羽“力拔山兮气盖世”的英雄气概。在延安的时候，他说项羽在走投无路的时候，宁肯自杀，也不投降，很有气节，远比汪精卫、张国煮之类好，是值得学习的。
毛泽东对项羽败走乌江时，以“与江东八千子弟渡江而西，今无一人还”为由，觉得无颜见江东父老，于是自杀而死，是不赞同的。但他并不持完全否定态度，觉得这悲剧结局中还多少体现了一些个性风采。毛泽东 1948年10月31日为新华社写的述评《评蒋傅军梦想偷袭石家庄》，还把项羽和蒋介石放在一起论说：“蒋介石最近时期是住在北平，在两个星期内，由他经手送掉了范汉杰、郑洞国、廖耀湘三支大军。他的任务已经完毕，他在北平已经无事可做，昨日已经溜回南京。蒋介石不是项羽，并无 ‘无面目见江东父老’那种羞耻心理。他还想洁下去，还想弄一点花样去刺激一下已经离散的军心和民心。亏他挖空心思，想出了偷袭石家庄这一条妙计。”
4.“儒学冶国”的衰国之君一汲元帝刘
