蒋介石决心与共产党最后一战，从南京“总统府”到浙江溪口老家，再由上海到福建、广东，再退川康，连战连败，最后从川康逃到台北。辗转之中，蒋介石想起自己曾悬赏25万块光洋买毛泽东首级，而如今他却成为毛泽东宣布的头号战犯。凄风苦雨中，蒋介石从成都起飞，永远告别大陆。
蒋介石布置与共军的最后一战
蒋介石于1949年1月21日宣布下野的当天，即乘飞机离开南京，下榻于杭州览桥航空学校宿舍。
第二天，从杭州乘飞机到宁波，然后换乘防弹轿车，回到故乡奉化溪口。
这次下野，已是他第三次松开权柄，但却是蒋介石最难受的一次。前两次，不过是以退为进的一种策略，而这一次，面对的是国民党政权的风雨飘摇。
蒋介石回到溪口后，表面上装得像闲云野鹤，游山赏水，实际上则紧紧控制着国民党的军政财大权。
蒋介石在溪口架设了七座无线电台，昼夜不断地作情报联络，继续进行军政遥控指挥。国民党内部人人都知道，溪口已经取代了南京，成为溃败中的国民党的政治中心。
而季宗仁名为代总统，实际上是一具傀儡，要不到钱，调不动兵，命令出不了南京城。
正当毛泽东进北平的时候，溪口的蒋介石仍在做着大一统的美梦。
1949年3月24日，蒋介石在溪口紧急召见总揽台湾军政大权的省政府主席陈诚。
蒋介石对他说：“辞修，在台湾要做最坏的打算与万一的准备，使台湾成为复兴民族的基地，担负复兴中华民族的使命。”
陈诚恭敬地连连称是。接着，蒋介石又给他打气说：“国家还是有希望的，革命是不会失败的。纵使一时失败，亦可以从头做起，最后一定成功。抗战胜利后，曾经是统一中国的极好机会、我们错过了，招致了失败，如今我们在台湾卧薪尝胆，未始不可成为复兴中华民族的堡垒。”
蒋介石在安排国民党的退路时曾有多种打算。一是将国民党军队转到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的“根据地”，在大陆上继续同中共顽抗到底；二是将国民党军队撤到海南岛并以此为中心，以东南沿海地区为依托，作为国民党最后坚守的阵地；三是将国民党撤退到台湾，以台湾作为存身之地，进而建设“反攻大陆、复兴党国”的基地。经过再三斟酌、反复比较，以及后来战局发展的影响，使蒋介石在定海举行的重要军事会议上，最后确定了第三个方案――把国民党的落脚点定在台湾。
选择台湾为最后落脚点，是蒋介石充分认识和估计了台湾地位重要性之后作出的。
早在全国内战爆发不久的1946年10月，蒋介石就与宋美龄一起到台湾视察。在察看了台湾的情况后，他十分感慨地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”
台湾是中国沿海的最大岛屿，气候宜人，物产丰富。日本帝国主义长期霸占台湾，使台湾经济脱离大陆独立存在，自成系统。加上1100多公里宽的海峡，没有现代化的海空军是极难横渡的。此次台湾之行使蒋介石萌发了一旦在大陆失败便将台湾作为理想的内战后方基地的意念。
到了1949年初，国内政治、军事形势急转直下，迫使蒋介石在作最后抉择时，更坚定了把台湾建成“反共基地”的想法。
他曾说：“当时我下野还有一个重要的考虑，就是台湾地位的重要。在俄帝集团侵略下，宁可失了整个大陆，而台湾是不能不保的。如果我不下野，死守南京，那台湾就不能兼顾，亦就不能成为反共抗俄的坚强堡垒。1947年我到台湾看了以后，在日记上曾经记着这样的一句话，只要有了台湾，共产党就无奈我何，就算是整个大陆被共产党拿去了，只要保着台湾，我就可以用来恢复大陆，因此，我就不顾一切，毅然决然的下野。”
他的长期合作者李宗仁曾说过，“蒋先生在决定引退前，即已准备放弃大陆退保台湾，以贯彻其改造党的政策，成为三位一体的心愿，维持一个清一色的小朝廷，他更深信大陆放弃之后，国际形势必益恶化，第三次世界大战亦必随之爆发，即可因人成事，回大陆重演接收政权的美梦。”
为了确保台湾“反共基地”的稳固，蒋介石制订了“建设台湾、闽粤，控制两广，开辟川滇”的计划，并设想建立一个“北连青岛、长山列岛，中段为舟山群岛，南到台湾、海南岛”的海上锁链，使其成为封锁、包围乃至反攻大陆的基地。
对此，蒋介石首先对退守台湾做了周密的军事部署。他把国民党海空军实力逐渐南移，以台湾为中心，将经营重点放在上海、福建沿海及西南地区。蒋介石在上海集中了40多万大军，由心腹爱将汤恩伯率领，作最后顽抗。蒋介石如此安排的目的，是为了“一旦中国大陆万一发生意外，可有一支可靠的军队随政府迁来台湾、兔使台湾受到亲共阴谋的威胁，而以该省作为政府最后坚守与力图复兴之基地。”蒋介石十分重视福建及东南沿海的防务，他在福建视察时强调：“台湾是党国复兴基地，台湾是头颅，福建就是手足，无福建即无以确保台湾。”后来他将对福建防务不力的朱绍良撤职，让从上海逃出来的汤恩伯任福建省主席，并把在广东的嫡系胡
